Benozzo raffigurò il viaggio di Agostino verso Milano così come descritto nelle Confessioni: un pellegrinaggio del giovane alla ricerca della giusta fede. Al di sopra del corteo i due angeli reggono un’iscrizione dove sono citati il committente del ciclo, il nome stesso di Benozzo e la data di esecuzione dell’opera. Sullo sfondo compare una veduta di Roma, dove sono chiaramente visibili la Piramide Cestia e il Pantheon. Come nel precedente ciclo affrescato in Palazzo Medici a Firenze, Benozzo ritrasse alcuni personaggi della sfera mondana ed ecclesiastica contemporanei al dipinto; nel personaggio al margine destro vestito con abito rosso effigiò, inoltre, il proprio ritratto. E’ probabile che questa possa essere stata l’ultima scena affrescata.