Fondato da Innocenzo VIII nel 1487, costruito nell'acquitrinosa piana detta della Bastia a levante del fiume Roia, il complesso agostiniano, diventato fulcro dell'espansione della città contemporanea, si trova ora in pieno centro, in via Cavour. 
I lavori per il convento iniziano nel 1487, a fasi alterne riprendono nel 1522 e poi nel Seicento; l'andamento incerto della fabbrica è segnalato anche da padre Angelico Aprosio (1607-1681): «ancorchè non fusse formato in un medesimo tempo, ma quando ne fusse edificato un pezzo e quando un altro, non è riuscito in tuto mala architettura» (Biblioteca Aprosiana, passatempo autunnale di Cornelio Aspasio Antivigilmi, Bologna 1673, p. 45). In forma di quadrilatero, è dotato di un grande chiostro, le cui volte a crociera sono sostenute all'inizio da 24 colonne ottagonali e da 4 strutture angolari portanti, tutte in laterizio. Su due lati, a pianterreno, il chiostro serviva da deambulatorio, mentre gli altri due lati erano occupati dai locali di vita comune (sala capitolare, cucina, refettorio, ecc.); il piano superiore ospitava invece le celle dei monaci e la foresteria. Tra il 1656 e il 1661 è sopraelevata l'intera ala occidentale del convento per far posto, tra mille polemiche, alla grande biblioteca del padre Aprosio: la Relazione sullo stato dei conventi del 1650 parla di una «libreria fabbricata di nuovo» ma priva «ancora di libri destinati ad essa». L'Aprosio stesso informa poi dettagliatamente sui problemi incontrati: «arrivato a Ventimiglia» si accorge che «la fabbrica primiera riusciva molto angusta per capire così gran raccolta di libri onde si stimò necessario fabbricare un'altra maggiore [...] tanto che perduta la forma di speziaria si cominciò qual era a raffigurar per libreria» (Biblioteca Aprosiana cit., p. 187). Insieme alla chiesa a tre navate la struttura riflette ancora la situazione originaria nonostante i successivi interventi per le diverse destinazioni d'uso cui è stato sottoposto dall'Ottocento a oggi: chiuso nel 1798, nel 1818 la chiesa è riaperta al culto e il convento destinato a Seminario, nel 1866 diventa carcere e solo nel 1967 torna alle opere parrocchiali. 
La chiesa, consacrata nel 1587, riprende lo stile tardo-gotico delle chiese conventuali, caratterizzata da una suddivisione a tre navate, coperte con volte a crociera e sostenute da cinque pilastri compositi. In origine, lo spazio era dotato di dieci altari laterali dedicati a San Nicola da Tolentino, a Santa Croce (poi Sant'Agostino), alla Madonna del Rosario, al Santissimo Crocifisso, a San Raffaele, a Santo Stefano protomartire, a Santa Maria Maddalena, a San Nannoso, a Santa Maria Addolorata e a San Crisotoforo. Gli interventi di ripristino successivi al terremoto del 1887 hanno condotto alla completa trasformazione della decorazione degli spazi secondo i canoni del neo-gotico e del gusto romantico mantenuti anche dopo il bombardamento aereo del 1944. Tra le principali e più interessanti testimonianze, il Crocifisso ligneo quattrocentesco, a destra nella prima campata, la tela di Gio Andrea De Ferrari con Tobiolo e l'angelo, e la taviola con Sant'Agostino in trono fra i Santi Giovanni Battista e Antonio Abate, attribuita al Pancalino, ubicata nella barocca cappella Galleani.

Andrea Leonardi