Incerta la data dell’originaria fondazione di questo insediamento. Il Locchi propone l’XI secolo, poiché la chiesa risulta già esistente alla fine del 1100; la chiesa di Santo Ristofano a la Pinna è successivamente menzionata in un documento del giugno del 1200. La presenza dell’Ordine a Pennabili risale invece al 1374, quando gli Agostiniani di Romagna, ritiratisi dal convento di Miratoio sotto la minaccia di scorrerie brigantesche, ricevettero dal vescovo feretrano Claro Peruzzi la chiesa di San Cristoforo. I frati vi rimasero e la officiarono fino al 1810, quando subirono la soppressione napoleonica. Nel 1816, con bolla di papa Pio VIII, il vescovo feretrano Begni ottenne l'annessione di questa chiesa al capitolo diocesano, destinandola alla cura d’anime. 
Il Sant'Agostino è realizzato all’esterno in arenaria, come la maggior parte delle chiese feretrane soprattutto di età medievale; ha una facciata a capanna semplice mossa da un’ampia e bassa bifora al centro. Sul fianco si aprono dei finestroni, molto probabilmente successivi, strombti e sormontati da architrave leggermente curvo. La facciata è a quinta, di poco oltrepassante la linea della copertura. 
La chiesa attuale è frutto di una pressoché completa ricostruzione effettuata nel 1522, quando l’edificio venne inoltre disassato di 70 gradi. L’edificio originario era dotato di cripta e presbiterio sopraelevato e aveva l’accesso sulla parete laterale destra, sormontato da un portico che si estendeva per tutta la sua lunghezza. Questa chiesa aveva subito interventi di risistemazione già prima della ricostruzione, tra la prima metà e la fine del XIV e l’inizio del XV secolo, che consistettero nel taglio dell'abside semicircolare, sostituita da un muro terminale rettilineo, e nell’ampliamento della piazza antistante. Della fabbrica originaria non resta forse che un lacerto di muro dove è dipinta a fresco la Madonna delle Grazie, opera popolaresca databile al 1432 circa (datazione accettata dalla maggior parte degli studiosi; non concorda il Locchi che propone invece il XIII secolo), che fu ritoccata nel 1475 da Pier Giovanni da Piandimeleto, e la base dell’altare originale di epoca romanica. La Madonna, considerata miracolosa e quindi molto venerata dalla popolazione, ebbe una lacrimazione dall'occhio destro il 20 marzo del 1489. 
Tra Cinquecento e Seicento furono effettuati ripetuti lavori di ampliamento poiché, in seguito alla miracolosa lacrimazione, la chiesa era assurta a santuario mariano più che parrocchia ed era frequentata da un numero vieppiù crescente di fedeli. Il 19 gennaio 1521 il mastro muratore Francesco di Cesare Carpi da Rimini (detto il Gambalunga) e frate Nicola da Pennabilli sottoscrissero un contratto per l’inizio di lavori alla chiesa di San Cristoforo, della durata di cinque anni. A quest’intervento sono ascrivibili le forme attuali della chiesa, con il disassamento, l’allungamento della parte posteriore nell’area cimiteriale e degli orti, l’ampliamento della parete sinistra a cornu Evangelii lasciando intatta la porzione di muro con l’affresco e la creazione del nuovo coro (il cosiddetto «Cappellone»). I lavori dell’interno si protrassero ben oltre il termine definito nel contratto: in alcuni documenti testamentari successivi al 1530 si effettuarono infatti lasciti per la realizzazione di varie cappelle interne. Nel 1528 fu costruita la tribuna marmorea su colonnine corinzie eretta sopra l’altare, mentre il campanile fu compiuto nel corso degli anni ottanta del Cinquecento. Altri lavori nell’interno, come gli altari minori e la cantoria, risalgono invece al XVIII secolo. Un intervento di restauro del 1889 aveva privato notevolmente la chiesa della sua forma più antica, mentre quelli del 1950 le hanno conferito l’aspetto odierno. 
Tra le opere d'arte presenti nella chiesa, particolarmente degna di nota è una tempera su tavola, riferibile all’ambito morgantesco (Pompeo Morganti, 1528-1569). Commissionata da un esponente della famiglia Palmarini di Pennabilli, l’opera raffigura la Resurrezione di Cristo con i santi Cristoforo, Agostino, Nicola da Tolentino, Caterina e due altre sante di incerta identificazione. Vi appaiono dunque rappresentati, tra gli astanti, i due santi titolari della prima e seconda dedicazione della chiesa (Cristoforo e Agostino).

Paolo Cruciani