Il barone Francesco Pappacoda, feudatario di Massafra, invitò gli agostiniani a stanziarsi nella cittadina del tarantino, concedendo loro il possesso della chiesetta di S. Stefano e il vasto territorio circostante. I primi agostiniani furono aiutati dalla presenza di 4 monaci, provenienti dalle Alpi (Ospizio del Gran San Bernardo), che vivevano la spiritualità di S. Agostino. Non si sa bene la data dell’arrivo dei frati: 1545, 1560 o 1572. La Castellani sostiene che il convento fu fondato nel 1572 dal calabrese Fra Antonio da Tarsia. Dotato di 7 tra stanze e celle per i frati, pozzo sorgivo,cisterna, dispensa, refettorio, cucina, cantina,magazzino e 3 stalle, con un bel giardino di alberi da frutto e viti. Già nel 1583 il convento versava in condizioni di grande povertà. Il declino continuò, tanto che fu compreso tra i conventi da sopprimere, ma riuscì a sopravvivere. Verso la metà del ‘700 fu costruita ex novo la chiesa e fu ricostruito il convento. Gli agostiniani svolsero la loro opera a favore della popolazione, con l’assistenza ai poveri e agli ammalati, a domicilio e nelle proprie sale d’infermeria. Essi si prodigavano per la conversione degli ebrei, l’assistenza alle truppe di passaggio, ai pellegrini, ai profughi e perseguitati, spesso ospitati nella foresteria del convento. L’altare maggiore era dedicato alla Vergine della Consolazione e un altro a S. Nicola da Tolentino. In una cappella laterale poi si veneravano S. Agostino e Santa Monica, protettori della confraternita della Cintura, la cui presenza nella chiesa degli agostiniani viene documentata fin dalla prima metà del sec. XVII. La soppressione napoleonica del 1808-09 destinò il convento a gendarmeria. La chiesa passò con la soppressione dei beni ecclesiastici del 1866 al Comune di Massafra, divenuto nel frattempo proprietario anche del convento.
Michele Sforza