Non è possibile stabilire una datazione storicamente accettabile della fondazione mondolfese in quanto l’archivio della chiesa andò distrutto nell’incendio del 1517 durante il saccheggio della città ad opera di Lorenzo de’ Medici. Il termine ante quem dell’insediamento è considerato il 1327, anno nel quale Gigliolo da Parma sigla gli affreschi della cappella di Sant’Antonio. Tuttavia il Sella nelle Rationes già nel 1290 cita nell’area urbana di Mondolfo le chiese di Santa Giustina e di San Michele e la pieve di Castelmarco, identificabile in Santa Maria, poiché versa la decima solo nei due semestri del 1290, anno in cui gli Eremiti agostiniani del vicino San Lorenzo di Piaggiolino vendettero la chiesa e i beni annessi a Fonte Avellana. Fu con ogni probabilità la comunità di Piaggiolino a fondare il nuovo convento trasferendosi nel borgo di Castelmarco (poi Mondolfo). Già nel 1367 si fa esplicita menzione del chiostro e del primo nucleo del convento. Nel 1793 risultava ancora aperto, fu chiuso con la soppressione del 1862. Dalla Relazione del 1650 si evince anche che la rendita fondiaria del convento era una delle più elevate per il possesso di ben 100 ettari di terreno. Ha ospitato vari Capitoli provinciali nel 1757, 1763, 1766, 1778 e 1784. Ha avuto sei Provinciali: Gerardo da Mondolfo nel 1549, Agostino Romanilli nel 1573, Antonio da Mondolfo nel 1563, Pietro Filippo Benvenuti nel 1721, Giosafatte Bonopera nel 1748 e Angelo Lombardi nel 1781. 
Il complesso monastico, costituito dalla chiesa e dal convento, risale nel suo impianto originale alla fine del XIII-inizio del XIV secolo. La chiesa è un edificio in muratura a pianta rettangolare e a nave unica, dotata di dodici altari, con copertura a tetto. Annessa alla chiesa è la sagrestia, ambiente di notevole dimensione, qualificato e arricchito dalla presenza lungo le pareti di pregevoli armadi di noce decorati con pilastri e capitelli ionici, alla quale si accede dal lato destro dell’altare maggiore. 
Il chiostro, risalente alla fine XV-inizio XVI secolo, affrescato al pari di quelli di Tolentino, di San Ginesio, di Recanati e di Servigliano, illustra la vita di sant’Agostino. La chiesa, «ruinata propter guerras», fu ristrutturata nel 1467 sotto la direzione di mastro Antonio di Pietro da Vercelli, al quale Sigismondo Pandolfo Malatesta aveva affidato la ricostruzione di Senigallia nel 1450. Una seconda e più radicale ristrutturazione dell’interno della chiesa, che spiega l’attuale configurazione, si ebbe tra il 1586 e il 1593, anno in cui fu intitolata alla Madonna del Soccorso, grazie anche al contributo delle nobili famiglie locali. Il convento fu ricostruito nel 1641 sotto la direzione dell’Agostiniano Giovanni Battista Gaggia. Nel 1727 alle strutture romanico-gotiche della facciata furono aggiunti i tre eleganti portali in arenaria, come testimonia l’iscrizione nell’architrave del portale maggiore. 
Nel 1780 furono effettuati altri lavori di restauro del fabbricato. Nel 1950 fu riparato il campanile come danno di guerra. Ha subito precedenti restauri che hanno riguardato il tetto della navata centrale, ad esclusione dell’abside, della sagrestia e della cappella di San Nicola. Nel 1987 furono consolidate le strutture portanti della copertura e della volta sul presbiterio e l’abside della chiesa. Nel 1942-1943 il convento è stato adibito a edificio scolastico; mentre la chiesa, adibita dal 1914 a magazzino comunale, fu riaperta nel 1922 ed è attualmente utilizzata per le manifestazioni culturali. 
Si segnalano il coro in radica e ulivo, l’organo attribuito al Callido, una Vesperbild quattrocentesca in pietra arenaria policroma e le tele notevoli di Federico Barocci, Madonna della gatta, Claudio Ridolfi, Madonna con Bambino e santi Giovanni Apostolo ed Evangelista e Carità di san Tommaso da Villanova, e di Giovan Francesco Guerrieri, Martirio dei santi Simone e Giuda, 1649.

Tiziana Marozzi