Il termine ante quem, è il 1290, mentre il Torelli si rifà al documento del 1358 sotto il generalato di Gregorio da Rimini. Nell’Herrera Cicconi rinviene che il convento si poneva «in ditione Ducatus Urbinatensis, Provinciae Marchiae Anconitanae, anno 1390 (1360?) et in registris anno 1491 conuentui S. Petri de Tumbis sive in Tumbis erat unitus». La chiesa fu completata nel 1387 e fu consacrata nel 1398 col titolo di Santa Maria, da cui derivò il nome, trasmessosi fino all’Ottocento, anche il borgo sorto all'esterno dell'originaria cinta muraria della Cittadella, che fu ricucito nell'ambito delle nuove mura malatestiane. Sulla facciata sono ancora ben visibili l’arme dei Malatesta (la scacchiera) e lo stemma della Corporazione degli Speziali o Aromatarii (un mortaio con pestello). L'edificio in stile romanico fu sopraelevato e prolungato in due epoche successive rispettivamente nel 1635 e nel 1802. Nel Seicento la facciata fu modificata con l'aggiunta di due ampie finestre rettangolari, ora tamponate, e dell'elegante portale in arenaria con timpano e lunetta. Il nuovo portone ligneo, realizzato nel 1635 da intagliatori locali, reca la statua di sant’Agostino e di santa Monica. Fino alla costruzione della chiesa di San Filippo, ospitò i sepoltuari di alcune illustri famiglie forsempronesi come i Bentivogli, i Rufo-Cattabeni, i Peruzzini, i Tacchini e i Sabbatelli, che furono distrutti alla fine del Settecento, allorché la chiesa fu allungata con l’aggiunta dell’alta e sgraziata abside e fu sopraelevata e ingrandita dall’rchitetto ravennate Camillo Morigia (1743-1795). Fu terminata solo nel 1802. 
A nave unica e a terminazione absidale rettilinea, l’interno della chiesa è movimentato da alte colonne, che delimitano le sei cappelle a timpani alternati sovrastati da due putti in stucco reggenti delle bande con motti tratti dalla Bibbia o dal Vangelo. Adiacente alla chiesa è il chiostro - che nella Relazione del 1650 erano due: «È di struttura con doi chiostri imperfetti di sotto e di sopra con logge e orto e in numero di 15 habitationi per i padri compresovi la forasteria, camere per chierici e diverse camere doppie» -. Realizzato su due lati, aveva tre archi al piano terra, oggi tamponati, e sei al primo piano. Le colonne ottagonali in cotto sono sormontate da capitelli in pietra bianca abbelliti da quattro foglie e ospitano un piccolo monumento in pietra del Furlo. L’ingresso al chiostro avveniva attraverso un bel portale a bugne lisce con la soprastante statua in pietra di sant’Agostino inserita dietro una piccola nicchia. Nel 1946, durante i lavori di restauro per danni di guerra alla casa parrocchiale, emerse, nel lato orientale del cortile prospiciente il cortile interno, un altro braccio del loggiato romanico uguale a quello ben conservato del lato nord. Nel 1951 fu autorizzata la costruzione della stazione autocorriere e bagni pubblici con allineamento della fronte all’altezza della spalletta della finestra esistente sull’abside, dal lato dell’orto della canonica, in sostituzione del fabbricato preesistente, destinato ad abitazione e uffici, andato distrutto durante la guerra. Il portale della chiesa e il tetto furono restaurati intorno al 1969-970. Ha avuto un Provinciale: Gregorio Giannatti da Fossombrone nel 1679. Nel 1793 vi dimoravano sei religiosi. Fu soppresso nel 1810. 
Si segnalano Madonna col Bambino in trono, sant’Agostino e santi, opera datata 1621 e firmata da Giovanni Francesco Guerrieri e, sull'altare maggiore, la preziosa Natività di Federico Zuccari datata 1594 e commissionata da Flaminio Cattabeni.

Tiziana Marozzi