Ceduta dal monastero di Fonte Avellana, appartenente alla Provincia dell’Umbria, gli Eremiti di Sant’Agostino vi si stabilirono con il permesso del Duomo di Spoleto nel 1272, come riportato da van Luijk e confermato dalla Relazione del 1650. 
La costruzione della fabbrica si protrasse per oltre un ventennio fino al 1292, grazie alle bolle delle indulgenze del vescovo di Gubbio. Nel 1358 il convento fu assegnato insieme a Pergola alla Provincia perugina. Fu definitivamente chiuso e demaniato il 24 marzo del 1864. 
A navata unica con terminazione absidale rettilinea presenta fronte principale a capanna di gradevole effetto cromatico grazie all'impiego di alte fasce di conci disposti a filari regolari alternate fino all'altezza della ghiera del portale policromo databile entro il secolo XIII, i cui capitelli recano bassorilievi fitomorfi stilizzati. 
In altezza la facciata è interrotta da una cornice fortemente aggettante sulla quale poggia un finestrone cinquecentesco rimarcato da colonne scanalate poggianti su mensole a voluta. Il fianco destro della chiesa conserva le aperture dell’originario impianto trecentesco. È corso da quattro lesene intervallate da due monofore con fastigio trilobato e da tracce evidenti di una terza finestra ora tamponata. Un’altra finestra trilobata si scorge dall’interno al centro dell’abside. La prima trasformazione della chiesa si verificò all’inizio del XVI secolo con la chiusura delle oblunghe finestre originali e con l’apertura di altre più grandi e luminose finestre di forma rettangolare. L’edificio fu sopraelevato e fu soffittato con volta e l’interno dotato di sei altari laterali arricchiti di belle tele come Concezione del cagliese Dionigi Cagni, datata 1535, e San Nicola da Tolentino del pittore locale Ventura Mazza. Fino al 1620 la chiesa nei volumi conservò l’aspetto originario. Nel secolo XVIII all’interno della chiesa furono costruite fosse comuni a scopo sepolcrale che determinarono l’elevazione della pavimentazione del presbiterio e la sopraelevazione dell’edificio stesso. Ne risultò una generale trasformazione di tutto l’edificio soprattutto dell’interno, in origine dotato di sei altari, che, con la costruzione della volta lunettata ricca di stucchi e sorretta da una teoria di colonne ottagone di pietra arenaria, acquistò connotazioni spaziali tipicamente barocche. Nel corso della ristrutturazione settecentesca fu ricostruito l’altare maggiore con i due altari laterali in pietra e in legno e fu arricchito di nuove tele tra cui segnaliamo la Madonna del Soccorso attribuita ad Antonio Viviani. Il portale perse l’architrave e il lunotto per acquistare spazio in senso verticale e con l’aggiunta di gradini in pietra arenaria. Scomparve la finestra rotonda e al di sopra ne fu costruita un’altra più ampia, rettangolare, con gli stipiti e l’architrave in pietra arenaria. Sempre agli inizi del XVIII secolo fu costruito, addossato al fianco sinistro della chiesa, sui due lati contigui di un cortile quadrato, pavimentato a masselli d’arenaria e con il pozzo centrale, un portico dalle arcate a tutto sesto e, in seguito, fu innalzato l’attuale campanile appoggiato alla parete esterna dell’abside. All'inizio del secolo scorso furono aperti i sepolcri sotto il pavimento della navata per estrarvi i cadaveri e fu avviata la demolizione degli altari laterali allo scopo di trasformare la chiesa in teatro. Sul lato sinistro, in parte modificato, è il chiostro, databile entro il secolo XV, che in origine era probabilmente più basso e con tettuccio spiovente verso l’interno. Su due lati si allineano nove colonnine a sezione ottagonale in pietra arenaria con i punti e i capitelli molto consunti. All’interno dell'antico convento è allestito il Museo della Flaminia. All’interno della chiesa, già danneggiata per eventi bellici nel 1920, fu eretto un altare in memoria dei caduti della guerra del 1915-1918. Fu riaperta al pubblico nel 1924. Nel 1976 fu restaurato il tetto, che in origine doveva essere poggiato su capriate a vista, e nel 1977 il chiostro. Sopra il portico si sviluppa un lungo locale confinante con il lato dell’antico convento adibito a edificio scolastico. Il campanile fu restaurato tra il 1981 e il 1982. Intorno a quegli stessi anni fu rifatta anche la pavimentazione.

Tiziana Marozzi