Secondo il Cicconi per provare l’antichità del convento è preferibile ricorrere alle bolle di indulgenza concesse da Innocenzo IV nel 1247 piuttosto che agli storici dell’Ordine in quanto l’Herrera offre anacronisticamente come termine ante quem il 1544 e il Lubin addirittura scambia Montecchio picena con l’omonima città senese. Anche il Colucci (1780) deve accontentarsi di affermare che «si reputa d’antichissima origine, ma a me non è riuscito scoprirne alcuna memoria» e poco di più aggiunge il Grassi Coluzzi (1905): «Corse costante fama che il glorioso S. Nicola da Tolentino vi avesse qualche volta soggiornato. I Frati agostiniani abbandonarono il 4 Giugno 1810 il Convento di Montecchio, che dopo qualche anno venne distrutto». L’ipotesi della fondazione nel 1247, ricordato all’inizio sulla fede del Torelli e del Pastori, è sostenuta oltre che dalla conventualità di San Nicola, testimoniata dal santangiolese Mancino di Forte, dall’esistenza di due documenti riportati da Cicconi, rispettivamente del 3 e del 6 maggio 1253. In quello del 3 maggio frate Gentile (Agostiniano) e frate Biagio (Francescano), in qualità di fedecommissari di Ruggero di Bo naccorso, vendono bestiame diverso a Grasso macellaio; mentre, nel secondo, gli stessi religiosi agiscono in uguale veste per l’alienazione dei beni del medesimo Ruggero sopracitato. Il 14 ottobre 1366 il priore del convento agostiniano, frate Bartoluzio, nel Consiglio di Credenza fa istanza di sussidio «essendosi riedificata la sua chiesa e per la povertà non potendosi coprire», che, su consulto di Cola Lippuzio, gli viene accordato in 30 libre. Nel 1338 fu ristrutturata la chiesa, che fu demolita nel 1810. Dell’originaria conformazione del convento, che era attaccato al palazzo del Podestà e di cui rimangono l’apparecchio murario esterno, il chiostro e i sotterranei, tratta la Relazione del 1650: «Detto monastero, per esser fatto all’antica, hora si è cominciato à rifarlo alla moderna, contiene otto stanze nelle quali vi ne sono quattro doppie; una di stanze cinque, lo studiolo e la loggia; la seconda stanze tre col cammerino; la terza due sale con due camere e colombaro; la quarta camera, sopra camera una cantina, due stanze e sotto le cammere da tenere fascine, sotto cucina, refettorio e granaro e sotto il granaro il molino dell’olio con stalla e due stanze da tenere strame, due cortile con due cisterne sotto e sopra con un poco d’horto, un altro magazzeno sotto la sagrestia e due botteghe contigue all’istesso convento». Ha ospitato un Capitolo provinciale nel 1796 e ha avuto un Provinciale: Giuseppe Bonopera nel 1742. Nel 1793 vi furono assegnati dieci religiosi, ma nel 1810 il convento fu soppresso. In epoca successiva risulta adibito a caserma dei carabinieri e dopo il 1861 i beni furono indemaniati. Il convento è stato adibito a edificio scolastico. 
Si segnalano il Martirio di santa Lucia e l’Elemosina di san Tommaso da Villanova, esposte nella Pinacoteca civica, firmate da Pietro Tedeschi nel 1791.

Tiziana Marozzi