Si tratta di una delle più antiche fondazioni agostiniane delle Marche, risalente al XIII-XIX secolo. L’insediamento è documentato a partire dal 1259. In una successiva menzione, datata 22 ottobre 1460, si accenna a una nuova chiesa con annesso cenobio: in questo documento il vescovo di Fermo concesse agli uomini del castello di Sant’Angelo in Pontano di fabbricare una chiesa in vocabolo Beato Nicola di Tolentino, «in quam ecclesiam velitis ut fratres dicti Ordinis habeant domicilium et habitationem». La chiesa fu poi nuovamente ricostruita nel Settecento. Un documento del 1728 contiene qualche altro particolare: «Fuori le mura presso la porta del castello di Sant’Angelo. La chiesa è unita al convento. Fondazione incerta, due cappelle sei altari (compl. Altari 8), volta di camorcanna e varij stucchi». Soppresso nel 1810, il convento fu riorganizzato dopo la restaurazione del governo pontificio nel 1822. Nuovamente soppresso nel 1860, resistette ancora qualche anno fino alla definitiva chiusura nel 1867. 
La chiesa, nelle sue forme attuali, è frutto della ricostruzione settecentesca in stile neoclassico. L’edificio, dall’impianto a navata unica conclusa da abside semicircolare, presenta una facciata a capanna semplice con timpano spezzato; in alto, al centro, l’apice del tetto è sostituito da una sorta di veletta a quinta con volute laterali, contenente una nicchia in spessore di muro. Eseguita completamente in laterizio, la facciata mostra la consueta bipartizione mediante una modanatura orizzontale leggermente aggettante, comune alla quasi totalità delle chiese eremitane del XVIII secolo. Ai lati della facciata si trovano due ordini sovrapposti di paraste tuscaniche. Il portale, quadrangolare, è sormontato da un timpano curvilineo definito da una cornice classicheggiante. All’interno, lo spazio mostra i consueti altari laterali inquadrati da paraste, mentre la copertura è realizzata con una volta a botte lunettata con cupola centrale ellittica. L’attiguo Cappellone di San Nicola da Tolentino, che si apre sul lato destro in prossimità del presbiterio, presenta una copertura con cupola a calotta con lanterna centrale. Questo Cappellone, probabilmente l’elemento più interessante dell’intero complesso, fu costruito e decorato nel 1619 per iniziativa del priore generale degli Agostiniani Nicola Giovannetti, nativo del luogo. Altri lavori di decorazione nella chiesa, non meglio specificati, furono eseguiti nel 1905. Gli ambienti conventuali ospitano attualmente uffici e ambulatori della locale ASL. 
Nel Cappellone di San Nicola si trovano stucchi e dipinti del ginesino Domenico Malpiedi, tra cui un olio su muro nella calotta della cupola con la Gloria di san Nicola da Tolentino (1619-1620).

Paolo Cruciani