La chiesa di Montesanto appartenne, in origine, alla Congregazione brettinese. La prima menzione documentaria dell’insediamento agostiniano di Santa Maria Maddalena a Montesanto è datata 2 luglio 1250, quando il vescovo di Fermo Gerardo concesse ai frati il possesso della chiesa, una parrocchiale con cura animarum appartenente alla diocesi di Fermo, con tutte le sue pertinenze. L’affidamento fu ratificato il 20 settembre 1250 da papa Innocenzo IV in una bolla con cui concesse indulgenze a chiunque avesse contribuito alla fabbrica. Il Pastori (fine Settecento) afferma invece che il convento, menzionato in una bolla, era già esistente nel 1247. Lavori di ristrutturazione, non sappiamo di quale entità, furono eseguiti nel 1348 e nel 1420: la prima data si riferisce a un lascito testamentario dove si nomina la fabrica di Santa Maria Maddalena, mentre la seconda potrebbe alludere a una vera e propria ricostruzione. Il cenobio appare piuttosto articolato nello sviluppo, con vari corpi di fabbrica addossati gli uni agli altri. Fino ai primi del XVIII secolo la chiesa aveva un impianto a due navate, successivamente ridotto ad aula unica con un’abside semicircolare, soluzione quest’ultima piuttosto inusitata in ambito agostiniano. Completamente eseguita in laterizio, la chiesa mostra la diffusa facciata bipartita in due ordini sovrapposti, con terminazione a timpano triangolare classicheggiante; la decorazione è affidata a quattro ampie nicchie quadrangolari in spessore di muro, due ai fianchi del portale e due nell’ordine superiore, ai lati di un finestrone quadrangolare centrale. Il portale è sormontato da un timpano triangolare, mentre il timpano sopra il finestrone superiore presenta un coronamento curvilineo. Il fianco destro è scandito all’esterno da una teoria di sei paraste nell’ordine inferiore, mentre nel superiore si aprono tre ampi finestroni quadrangolari. All’interno predominano gli stucchi bianchi e azzurri, con paraste e ghirlande in stucco che scandiscono i muri laterali per tutto il perimetro. La copertura è realizzata con volta a botte lunettata. Il campanile, retrostante, non è cuspidato e presenta una curiosa sopraelevazione quadrangolare con tre feritoie per ciascun lato e quattro appendici, simili a merli, poste agli angoli. 
Le forme architettoniche dell’attuale complesso sono ascrivibili a una sistemazione avvenuta tra il 1750 circa e il 1770. In seguito a questa riedificazione il titolo della chiesa fu trasferito da Santa Maria Maddalena a Sant' Agostino. 
Da notare una tela del pesarese Pietro Tedeschi (1745-1815), le cui commirtenze agostiniane sono assai numerose, raffigurante la Crocifissione, in origine collocata sull’altare maggiore della chiesa e ora trasferita nella Pinacoteca civica.

Paolo Cruciani