Nella pianta dell’antica piazza (1675-1682), l’ex convento agostiniano chiudeva la piazza ad est. Il termine ante quem della fondazione è il 1247, confermato anche dal Lopez. Apparteneva dunque alla Congregazione di Brettino. Documentato dall’Herrera solo nel 1388, ma già dai documenti risultava che nel 1358 l’ex priore Giovannuccio da San Severino era stato punito per non aver fatto osservare il digiuno nella quaresima di san Martino, dalla Relazione del 1650 risulta che «mostra la sua antichità perché possiede una chiesa sotto l’invocatione di S. Giovanni Battista fuori della terra un tiro da archibugio in circa dove era il convento in tempo di Polentia città antica destrutta né trovasi memoria certa della fondatione del nuovo monastero per essere stati nei tempi passati in occasione di inimicitiae e guerre civili abbrugiati tutti gli archivi». Nel 1509 fu concessa al priore Costantino da Pollenza la facoltà di vendere o commutare alcuni beni. Nel 1513 fu inoltrata richiesta al Provinciale di curare la retta amministrazione del convento e di permettere che qualche frate rimanesse per un mese nella parrocchia di San Biagio. Nel 1517 fu eletto priore Agostino da Pollenza. Girolamo da Montemione ha facoltà di servire in un certo ospedale legato all’Ordine con un socio e senza scrupolo. Dal consiglio del 16 maggio 1499 si apprende di una controversia sulla distanza tra Francescani e Agostiniani. 
In data 23 marzo 1512 furono accordati ai frati di Sant’Agostino 35 fiorini per la fabbrica del convento da pagarsi in tre anni. Il 3 marzo 1555 il priore del convento rivolge al Comune una supplica per l’ampliamento del monastero mediante l’aggiunta di una loggia. Il 27 luglio 1642 ottennero dal Comune sei scudi per la riparazione del tetto della chiesa. Nel Consiglio del 19 dicembre 1677 fu stabilito di accordare ai Padri agostiniani la metà dell’ultima stanza del Podestà, tanto del primo quanto del secondo appartamento, per ingrandire la chiesa. Nel 1697 si propone di alzare la sagrestia. Nel 1702 si dipinge una lunetta del chiostro con le immagini e gli stemmi di quanti avrebbero concorso alla spesa. Nel Consiglio del 19 febbraio 1735 si chiede di poter alzare la chiesa per renderla più luminosa. Ha ospitato un Capitolo provinciale nel 1637. Riaperto dopo la soppressione del 1797, il convento, chiuso risulta dagli atti comunali ancora aperto nel 1816. In seguito fu adibito a ospedale civile di cui fu riconosciuto sede ufficiale solo nel 1821. Oggi l’edificio è adibito a casa di riposo per anziani. 
Il Centanni cita tra le opere disperse San Tommaso da Villanova, la Nascita di san Giovanni Battista, la Decollazione di san Giovanni Battista e San Carlo Borromeo.

Tiziana Marozzi