Il convento, di proprietà del Fondo Edifici di culto, è situato nella piazza principale. Della sua fondazione non si hanno memorie storiche dettagliate. Il termine a quo è il 1247, come risulta dalla solita bolla d’indulgenza concessa da Innocenzo IV per il completamento della fabbrica di chiesa e convento. La datazione è confermata dal Pastori, mentre il Crocetti la posticipa al 1253, anno in cui risultano documentati quaranta giorni d’indulgenze per il completamento della fabbrica. Nel 1358 l’ex priore, Florano da Montecosaro, fu punito per non aver fatto osservare «quadrigesimama S. Martini». Gli fu riconosciuta, inoltre, da Gregorio da Rimini la facoltà di confessare a Montesanto e di vendere alcuni beni paterni di Pietro Nicoletti e altri beni, che, dalla Relazione del 1650, risultano ammontare a 101 ettari di terreno. Nella Relazione del 1650 si dice che la chiesa fu rinnovata e ingrandita dalla buona memoria del padre maestro Humile di Montecosaro, e che fu consacrata nel 1573 come si leggeva in un’iscrizione a quel tempo visibile. L’edificio misurava «cinque canne e mezza di lunghezza e due di larghezza; nella cisterna è inciso l’anno 1544». Chiuso in seguito alle soppressioni del 1798 e 1810, fu riaperto nel 1822 e chiuso nuovamente nel 1867. Ancora nel 1873 il convento ospitava tre frati e, in analogia ad altre fondazioni, in seguito fu chiuso per mancanza di religiosi. La chiesa, originariamente dedicata a San Martino, in laterizio a vista, ha subito un primo intervento di restauro nel 1466 curato da Martino Simone da Bellinzona cui seguì, per delibera del Consiglio generale del Comune, un secondo intervento di ristrutturazione documentato trail 1475 e il 1478 per fortificare il luogo che conservava il Reliquario della Santa Croce ivi tuttora esposto («de muniendo loco quo crux sancta servatur»). La chiesa fu dedicata a Sant’Agostino nel 1573. Il convento è stato ricostruito nelle dimensioni grandiose attuali nel 1759 come risulta da un’iscrizione apposta all’interno del portone d’ingresso del convento. 
La chiesa, a nave unica, conclusa con abside semicircolare divisa in tre pseudocappelle per lato, decorate a scagliola, coperta da volta a botte lunettata, è ripartita in tre campate da paraste con capitelli dorici. La zona presbiteriale, rialzata, è coperta da cupola su pennacchi. La facciata è tripartita da quattro lesene e conclusa da frontone triangolare. Su di essa si apre il portale principale, cui si accede tramite una scalinata, e una finestra rettangolare. Ora il convento è sede del municipio e del ristorante. Dell’originaria conformazione conserva il chiostro seicentesco, seppure in condizioni fatiscenti, e le cortine murarie esterne in laterizio. Ha ospitato un Capitolo provinciale nel 1806 e ha avuto un Provinciale nel 1567, Andrea da Montecosaro, maestro a Padova e già priore di Pavia nel 1562-1564. 
Si segnalano l’organo di Gaetano Callido (1792) situato in cornu Evangelii, in cantoria lignea, con analoga controcantoria, e il Reliquario della Santa Croce.

Tiziana Marozzi