Stando al Bartolazzi (1887) gli Eremitani di Sant’Agostino, prima del 1247, erano stanziati fuori della Portarella (oggi porta Romana) presso la chiesa dedicata a san Ruffino poco distante dall’altra chiamata di Santa Maria della Strada, avente cura d’anime e spettante allora al monastero di Santa Maria in Insula del quale rimane una parte cospicua al monastero di Cessapalombo. La datazione è offerta dalla bolla d’indulgenza di Innocenzo IV dove trascorse un breve periodo di conventualità san Nicola da Tolentino prima di essere ordinato sacerdote. Il 20 aprile 1301 ebbero dai monaci benedettini di Santa Maria in Insula la parrocchiale predetta. Nel 1306 s’inurbarono presso Santa Maria della Strada anche se ne presero possesso in seguito dimorando, inizialmente, presso alcune case della prepositura di San Pietro a causa della reticenza del cappellano della chiesa stessa di Santa Maria della Strada oltre modo restio a cedere l’edificio sacro, la cura d’anime e i relativi possessi. Fu saccheggiato e distrutto nel 1368 dai montolmesi per ignoti motivi e, con l’impegno della stessa comunità, fu rifabbricato entro le mura presso la chiesa di San Lorenzo con l’imposta di «una tassa di tre lire per ogni fumante da pagarsi in termine di quattro anni a 15 soldi all'anno». Dalla Relazione del 1650 risulta che «il monastero, nel quale con pacifico possesso habitano al presente, è situato dentro detta terra nel quartiero di S. Donato et è monastero claustrato con 14 camere, cioè cinque camere nuove e nove camere vecchie con altre officine et ha la chiesa sotto il titolo et invocatione di S. Lorenzo». Fu soppresso nel 1652. Nel 1725 nella chiesa divenne altarista la confraternita del Santissimo Sacramento, che la fece ammodernare nel 1787 su progetto dell’architetto fermano Luigi Paglialunga. La chiesa fu riaperta al culto tre anni dopo e sull’altare maggiore fu collocata la Crocifissione eseguita dal fermano Filippo Ricci nel 1762 per la chiesa dei Santi Pietro e Paolo. Nel 1799 la chiesa fu ridotta a stalla e persino le campane della chiesa furono trafugate e spedite in Francia. Nel 1885, e ancora nel 1960, fu la confraternita del Santissimo Sacramento a provvedere alla dotazione campanaria. 
La chiesa presenta un impianto a nave unica conclusa da abside semicircolare coperta da volta a botte lunettata interamente coperta da affreschi e stucchi. Nel 1884 fu affidata al montolmese Domenico Lanciani la decorazione della chiesa e dell’oratorio dei Mercanti e degli artisti. Nel 1911 fu rifatta la pavimentazione, fu istallata una nuova balaustra davanti all’altare maggiore e fu rifatto il portale in noce. Nel 1968 furono restaurate le cortine murarie e il tetto, furono rimossi i quattro altari laterali, fu rifatto il pavimento dell’altare di fondo e fu rimossa la balaustra. Sulla facciata a capanna, intonacata, si apre il portale in pietra con timpano triangolare. Il convento è adibito ad uso abitativo. 
Le preziose tele della chiesa, tra cui citiamo le note Madonna del latte di Andrea da Bologna (1372) e di Carlo Crivelli, la Natività e la Conversione di san Paolo di Francesco De Magistris (1571), sono esposte nella Pinacoteca prepositurale. Sul muto perimetrale della chiesa è ancora oggi affissa la testa marmorea di Martin Lutero a testimonianza dell’ospitalità ricevuta dai frati agostiniani durante il suo passaggio a Montolmo.

Tiziana Marozzi