Nel primitivo oratorio di San Rocco risalente agli inizi del XVI secolo, ove nel 1583 era stata istituita la Compagnia della Pietà, detta anche del Gonfalone, i frati agostiniani si insediarono nel 1603 con dotazioni assegnate dal Comune e dalla stessa Compagnia. Il convento, intitolato a sant’Agostino, venne soppresso col decreto innocenziano del 1652. La chiesa, che nel 1658 l’arcivescovo di Fermo, cardinale Gualtieri, eresse in cappellania di giuspatronato della parrocchia, della comunità e della confraternita del Gonfalone, fino al 1771 aveva un solo altare, ma nell’inventario del 1804 ne vengono descritti tre: l’altare maggiore, dove era posto in venerazione un Crocifisso, già Croce processionale; l’altare dell’Immacolata Concezione, in cornu Epistulae, con una statua in pasta di Lucca e quadro della Pietà; la cappella della Madonna di Loreto, in cornu Evangelii, con statua relativa e pala raffigurante la Madonna di Loreto, sant’Agostino e san Rocco, opera attribuita a Filippo Ricci (1715-1793). 
Decaduti i diritti di patronato, estinta la confraternita, verso il 1975 la chiesa, divenuta possesso della parrocchia di San Michele Arcangelo, è stata adibita a oratorio per la gioventù. 
Esibisce uno schema planimetrico a nave unica scandita da arcate cieche; la copertura voltata a botte è in camorcanna. La facciata neoclassica, in laterizio, è definita lateralmente da semipilastri culminanti in un timpano rimarcato da cornici in forte aggetto, sul quale si apre un oculo. Con arco ribassato, il sobrio portale è preceduto da una breve scalinata. Nella controfacciata, infissa al muro, un’acquasantiera in pietra calcarea con carenatura nella parte inferiore e fascia bordata sul fronte reca un’iscrizione che si segnala per la documentazione storica: F ANTO GRANA PRIOR 1611. Sul lato destro della chiesa si distende il complesso conventuale che nel tempo è stato utilizzato come ospedale; attualmente ospita le scuole.

Maria Di Chiara