Le notizie sulle origini dell’insediamento agostiniano di Montelparo sono assai incerte. La prima menzione è del 1259, in un documento testamentario di tal Andriolo di Rinaldo in cui si effettua un lascito «Fratribus S. Augustini decem soldos». Nel 1279 l’abate farfense Morico donò ai frati di Montelparo la chiesa di Sant’Antimo a nord-ovest del paese, che fu unita alla più antica Sant’Agostino prendendo lo stesso titolo. Questa Sant’Agostino era comunque una parrocchia gentilizia, di fondazione privata. 
Il convento di Montelparo è nuovamente menzionato nel 1341, anno in cui vi fu convocato un Capitolo provinciale, e nominato poi nel 1391 nel Registro provinciale. Altri due Capitoli provinciali sono attestati a Montelparo nel 1498 e nel 1541. Già minacciato da continui smottamenti del terreno nel 1683, il primo insediamento fu definitivamente abbandonato in seguito ai danni di un terremoto del febbraio 1703, dopo alcuni infruttuosi tentativi di mantenerlo in piedi. Dal momento che il suolo non garantiva alcuna sicurezza dal punto di vista statico-strutturale, era stata già iniziata prima dell’abbandono del precedente la costruzione di un nuovo convento «in fine del paese» (Pastori), l’attuale, progettato nel 1686 dal cavalier Onofri di San Ginesio, dove gli Agostiniani si trasferirono immediatamente mentre la sua fabbrica era ancora attiva. 
La nuova chiesa fu consacrata nel 1730, mentre la fabbrica del convento si protrasse ancora fino al 1740. L’impianto dell’edificio ecclesiastico è a navata unica conclusa da un’abside semicircolare, coperta con volta a botte lunettata e una cupola nella campata corrispondente al capocroce. Il campanile è cuspidato e posto nella zona absidale, come nella quasi totalità delle realizzazioni dell’Ordine. 
La facciata consta di due fasce sovrapposte, in laterizio con diversa tessitura muraria nei rispettivi due ordini, ciascuno dei quali è scandito verticalmente da quattro paraste tuscaniche. Il coronamento della facciata è a capanna semplice, conclusa da un timpano triangolare. Sul fianco destro si nota una muratura più complessa in opera laterizia, probabilmente più antica, con regolari buche pontaie; in ciascuna delle fasce superiori si aprono quattro finestre quadrangolari, mentre sul lato destro se ne notano tre tamponate. La cupola è definita all’esterno da un triburio ottagonale che l’avvolge all’estradosso, concluso nella parte alta da una snella lanterna pure ottagonale. L’interno è riccamente decorato e riflette il gusto tardobarocco del XVIII secolo, con stucchi in cui prevalgono i bianchi e i dorati, altari lignei decorati e paraste con scanalature rudentate ad 1/3 in doratura. Il coro in legno di noce risale al XVIII secolo. L’attiguo convento si sviluppa in due livelli più un livello seminterrato, attorno a un chiostro quadrato su pilastri quadrangolari.

Paolo Cruciani