Insediati originariamente nella chiesa rurale di Santa Maria delle Grazie, passata nel 1259 ai Frati minori, gli Agostiniani nel 1290 subentrarono ai Silvestrini presso la chiesa dei Santi Filippo e Giacomo esistente allora "fuori della terra di Montegranaro" e vi fondarono un monastero con annesso ospedale. Nel 1397 (per altre fonti nel 1396) grazie alla concessione del vescovo di Fermo, monsignor De Vecchi, si inurbarono nella chiesa dei Santi Donato e Stefano e nel 1399 costruirono il nuovo convento attiguo alla chiesa. In seguito, alla fine del XVIII secolo, entrambi gli edifici presero il titolo di Sant’Agostino conservando l’antica struttura. Il convento, che si articolava su quattro piani (1800 metri quadri), aveva uno spazioso chiostro (120 metri quadri) con al centro il pozzo. Fu soppresso nel 1810 e non compare nell’elenco del Capitolo provinciale del 1822 tra i conventi recuperati dopo la restaurazione. Acquistato dal Comune nel 1879, venne restaurato nel 1880 su progetto dell’ingegner Virginio Tombolini; trasformato in ospedale civile, attivo dal 1882 al 1974, in seguito fu adibito a casa di riposo. Sull’edificio, attualmente chiuso, svetta l’antica torre campanaria con cuspide poligonale e resti di archetti pensili. A testimoniare l’originaria destinazione concorre inoltre il chiostro occupante il nucleo centrale dell’isolato, percorso per intero da un loggiato con archi a tutto sesto che si aprono su pareti scandite nei vari ordini da finestre con timpani ricurvi, intervallate da lesene. Maria Di Chiara