La fabbrica, sita lungo il lato occidentale confinante con le mura urbiche, preesisteva al 1358 se l’ex priore, Giacomo da Montefortino, fu punito per non aver fatto osservare «quadrigesimam s. Martini» e per non aver osservato la povertà nelle suppellettili. Secondo il Nepi, la chiesa di Sant’Agostino è la più antica posta entro le mura di Montefortino. Inaccettabile, come da altri rilevato, l’affermazione di Leopardo Leopardi, patrizio recanatese e cittadino di Montefortino della fine del XVIII secolo, che «di esso (Convento) in vari consigli pubblici di detta Terra se ne fa menzione anche prima del secolo XII». 
La chiesa fu costruita nel 1320 a spese del Comune e con il concorso della popolazione. La torre è un’aggiunta del secolo XV. Nell’attuale configurazione barocca la chiesa, che ha subito una radicale trasformazione nel XVII secolo di cui si conservano tracce evidenti nella decorazione degli altari, ad aula unica rettangolare coperta da capriate a vista e conclusa da abside semicircolare, è dotata di cinque altari privi delle tele originarie, ora esposte nella Pinacoteca civica. Ha due ingressi sulla parete meridionale di cui il principale è quello con arco ogivale. L’abside non appartiene alla chiesa primitiva ma fu costruita nel 1516 sul lato orientale con sopraelevazione presbiteriale e presenta all’interno una veste classica coronata superiormente da triglifi e scandita da lesene. La chiesa presenta cicli di affreschi che si succedono dal XIV al XVII secolo. Le tele sono state trasferite nella Pinacoteca civica. 
Dell’antico convento trecentesco sopravvive il lato del chiostro con sequenza di cinque archi a tutto sesto molto ravvicinati del XIV secolo. La facciata a capanna è sita sul pendio a vista della valle; è realizzata in mattoni ma scopre una zona basamentale in blocchetti di pietra squadrata. Su di essa si apre un piccolo rosone in posizione centrale affiancato da due finestre realizzate in epoca barocca. Per necessità la chiesa presenta due ingressi posti sul fianco laterale destro: il portale principale, a sesto acuto è in pietra, l’altro a tutto sesto ha una ghiera in mattoni. Su questo fianco gli elementi decorativi sono affidati alla lavorazione a rilievo del mattone come si vede dalla cornice delle due finestre trilobe che si aprono su tale fianco e dal motivo che corre superiormente, al pari di Offida e Recanati. Tra il 1981 e 1985 l’edificio è stato oggetto di sostanziali restauri con innovazione del tetto, della muratura esterna e interna e del pavimento. Fu soppresso nel 1652 e la comunità aggregata a quella di Amandola. 
Si segnalano, a sinistra dell’ingresso principale, gli affreschi della cappella dei Re Magi detta anche di San Giuseppe, fatta decorare dalla famiglia Leopardi nel 1562 a Simone De Magistris cui è ascritta anche la tela centinata raffigurante l'Adorazione dei Magi. Nella parete di fondo, sotto la cantoria, si rinviene il frammento di affresco trecentesco raffigurante la Maddalena ai piedi del Crocifisso cui si sovrappongono altri affreschi votivi in onore di sant’Antonio Abate datati 1516. Sulla parete sinistra, vicino alla cantoria, si scorgono alcuni angeli, frammenti dell'Incoronazione della Vergine; sotto la cantoria, la scena della Dormiitio Virginis di ambito umbro-marchigiano (prima metà del XV secolo). Nel primo altare a sinistra, dedicato a san Nicola da Tolentino, si segnala la pala di Domenico Malpiedi (1612), a cui si ascrive anche di la Vergine tra sant’Agostino e san Carlo del secondo altare.

Tiziana Marozzi