Fondato nel 1251 circa, extra moenia, è uno dei più antichi conventi dell’Ordine nella regione, ed edificio tra i più interessanti della prima architettura agostiniana nelle Marche. È pertinente la notizia fornita dalle relazioni del 1650 ove si afferma di una chiesa ceduta agli Agostiniani dai Benedettini, che giustificherebbe anche alcune datazioni anteriori (l’Herrera propone il 1204 o il 1205, Torelli il 1204), dettate dall’ambivalente interpretazione di un privilegio attribuito alternativamente ai papi Innocenzo III o Innocenzo IV. Il Monasterio S. Augustini de Monte Alto è nominato ancora nei registri dell’Ordine l’8 maggio 1391. Fu soppresso nel 1652. Attualmente ospita iniziative culturali di vario genere. 
La chiesa ha forme architettoniche che, ancorché interessate da restauri, immediatamente rimanda no alle sue origini. La facciata è a capanna semplice con addossato un corpo di fabbrica in funzione di portico sul fianco meridionale. L’opera muraria è realizzata in laterizi apparecchiati in modo non sempre regolare. Nel sottogronda corre una teoria di archetti pensili a sesto acuto molto allungati. Il fianco est presenta una decorazione architettonica affidata a lesene su cui impostano archetti di coronamento a sesto acuto generati invece dall’intreccio di archetti a tutto sesto, che potrebbero testimoniare la fase più antica della fabbrica. Il portale maggiore è a tutto sesto con ghiera in laterizi; un altro portale, a tutto sesto con doppia ghiera e capitelli d’imposta a crochet lievemente aggettanti verso l’interno, si apre sul fianco settentrionale. Il campanile, biforo, presenta buche pontaie regolari, oculi per alloggiare bacini ceramici e una modanatura marcapiano nella parte alta, posta immediatamente al di sotto del livello delle aperture campanarie e decorata con gocce in laterizio. 
L’abside, poligonale, presenta una decorazione realizzata con lunghe lesene; nel catino si aprono due monofore archivoltate con ghiere in laterizio; all’interno, l’abside è suddivisa in spicchi da nervature meridiane. All’interno, la chiesa mostra un’aula unica rettangolare con copertura a capriate lignee. La chiesa è stata restaurata nel 1974-1975, mentre le strutture architettoniche del convento sono ridotte a pochissimi resti.

Paolo Cruciani