La presenza degli Eremitani di Sant’Agostino net territorio di Grottammare è documentata almeno fin dall’anno 1358 nella chiesa della Madonna degli Angeli, situata a nord-est del castello, nei pressi del porto antico, località identificabile col Monte di Sant’Agostino - alias Agostino Vecchio - menzionata nella Relazione del 1650. Possedevano la chiesa di Santa Maria de Plano extra moenia. In seguito, probabilmente a causa dei movimenti franosi del terreno che alla metà del Quattrocento interessarono la zona di levante del paese, si trasferirono appena fuori porta Maggiore nella chiesa di San Paterniano di loro pertinenza. Ivi edificarono il monastero dedicandolo a sant’Agostino; la chiesa, ricostruita nel 1517 con il concorso della comunità, venne inaugurata nel 1530 conservando l’antico titolo. Il convento venne chiuso nel 1652. Il complesso reca evidenti tracce dell’insediamento agostiniano: sulla facciata in laterizio si notano diverse pietre di riutilizzo; sul portone d’ingresso riquadrato in travertino, al di sopra di un occhio circolare affrontato da due finestre rettangolari, campeggiano alcune scodelle policrome in ceramica smaltata disposte in forma di croce; di fianco un mattone reca la data 1517. Corredano la fabbrica l’abside merlata simile a un fortilizio e il campanile mozzo addossato con soluzione di continuità al corpo della chiesa. Adiacente al lato sud lo stabile conventuale fortemente rimaneggiato L’interno della chiesa, a cui si accede scendendo due gradini, si presenta a nave unica con copertura a capriate lignee; la pavimentazione è stata sopraelevata di circa un metro rispetto alla posizione originaria; sulle pareti si ammirano diversi frammenti di affreschi cinquecenteschi attribuiti con qualche riserva a Vincenzo Pagani (1490-1568). Si tratta dell’effigie della Madonna della misericordia (1527) collocata nella retrofacciata destra, della Natività visibile poco oltre in una lunetta, della Crocifissione con santa Monica e san Nicola da Tolentino che ai intravede dietro l’altare Palmaroli, ornato con pala raffigurante la Madonna col Bambino tra i santi Luigi Gonzaga e Giovanni Nepomuceno, opera attribuita a Filippo Ricci. Dirimpetto si trova l’altare Giammarini Bernardi intitolato a san Carlo. Appena sulla sinistra dell’ingresso principale, salendo quattro gradini, si accede alla cappella della Madonna del Carmine voltata a botte e realizzata ai primi dell’Ottocento sfondando uno dei dieci altari originari. Pregevole la Via Crucis di Pericle Fazzini (1913-1987). Si segnala l’antico organo di scuola veneto-marchigiana databile alla prima metà del XIX secolo. Per la critica recente va annoverata nel catalogo del Pagani la tela, appena restaurata, riproducente la Madonna col Bambino tra san Tommaso e l’Arcangelo Gabriele in origine ornava l’altare di San Tommaso ubicato a cornu Evangelii. Maria Di Chiara