La storia del monastero e dei suoi più che 700 anni di esistenza è purtroppo incompleta perché due tristi avvenimenti causarono la perdita di documenti di massimo interesse: l’incendio del 20 agosto 1515 che distrusse non solo il corpo incorrotto da oltre due secoli di santa Cristiana e la chiesa, ma anche l’archivio; e la soppressione napoleonica che costrinse le monache ad abbandonare il monastero dal 1813 al 1816. Fu fondato da Oringa Menabuoi, passata alla storia col nome di Cristiana e messa nel numero dei beati da Papa Sisto V nel XVI secolo. Chiese ed ottenne dal comune la «Casa» con annesso l’orto che si trovava presso l’oratorio di S. Jacopo. Cristiana e le sue compagne vestirono dapprima l’abito del terz’ordine francescano fino al 1294, quando, passate all’Ordine di S. Agostino, iniziarono la vita claustrale nel monastero dedicato a Santa Maria Novella e a San Michele Arcangelo. Poiché il numero delle vocazioni cresceva, il comune concesse l’11 dicembre 1289 di ingrandire la costruzione appoggiando le nuove celle sulla muraglia esterna eretta a difesa del castello di Santa Croce. Il 23 gennaio 1294 il vescovo Paganello concede privilegi alla chiesa del monastero, qualificando le religiose come agostiniane e dando ordini riguardo alla clausura, alla Regola, alla elezione della badessa, all’accettazione dell’Ordine, alla facoltà di seppellire nella chiesa ed alla esenzione dalle decime. Il 4 gennaio 1310 Oringa Cristiana muore: l’umile pastorella illetterata è indubbiamente una «Santa storica» e già nel 1311 se ne celebra con imponente partecipazione di popolo la prima memoria. Nel 1409 il Comune dichiarò il 4 gennaio giorno festivo e nel 1422 fa dipingere sul proprio gonfalone l’immagine della santa patrona: allo stesso periodo è da attribuirsi la raffigurazione della stessa, oggi sparita, nell’affresco della sala consiliare del Comune. La piccola chiesa, che corrisponde al coro odierno, e il monastero sopravvissero alle guerre, pestilenze, inondazioni dell’Arno e carestie che minavano l’umile vita del borgo. Dal 1642 al 1799 ci furono anni di pace: S. Croce contava 2.700 abitanti e nel monastero c’erano oltre 60 monache, perciò il vescovo Francesco Giovanni Maria Poggi auspicò una chiesa più vasta e bella, dove il popolo potesse continuare a intensificare la sua devozione. Le insigni reliquie della Fondatrice avrebbero trovato più degna collocazione dietro l’altare maggiore del nuovo tempio. Ancora oggi è dedicato a Santa Maria Novella e a San Michele Arcangelo, ma viene comunemente chiamata «Chiesa di Santa Cristiana». Agli inizi del secolo XIX, a causa delle leggi repressive di Napoleone, le monache furono costrette a rientrare nelle loro famiglie nel 1813. Solo nel 1816 poterono riprendere la vita comune nella santa clausura. Poiché il monastero di Santa Cristiana fu uno dei primi a riaprire, per intervento della moglie del granduca Ferdinando III, vi affluirono anche le monache di altri sette diversi conventi, che si fecero tutte agostiniane e raggiunsero il numero di 71. I francesi trafugarono molte ricche suppellettili d’argento. Molte delle settecento pergamene esistenti, che le monache, per salvarle, avevano portato con sé, durante l’esilio, furono disperse. Nel tempo in cui il monastero rimase vuoto, i Santacrocesi manifestarono la loro devozione custodendo e difendendo le reliquie della loro santa e il Sacro Simulacro e nascondendone l’accesso con attrezzi, fieno ed altro, lasciando solo un piccolo passaggio per poter accendere ogni sera nella cappella una lampada, segno della loro fede. Intanto il paese stava trasformandosi in un operoso centro industriale e crebbe così l’esigenza di istruzione e cultura. Le monache diedero prova di saper seguire l’esempio della loro fondatrice, sempre pronta a donare al suo popolo i frutti più preziosi della sua carità e nel 1838 aprirono la prima scuola per fanciulle. Il 25 luglio 1944 il comando tedesco intimò alle monache lo sfollamento che si protrasse fino al 4 settembre. Tutte rimasero incolumi. La chiesa subì danni, ma non gravissimi e funzionò da parrocchia dal 1944 al 1954, anno in cui la collegiata, bombardata e ricostruita, venne solennemente inaugurata.