Il Monastero di S. Caterina delle Ruote nacque, per così dire, il 28 dicembre 1343 per atto notarile, steso nella pieve di San Giovanni in Radicondoli da Duccio Comucci, presenti i testimoni prete Nicolao, rettore della chiesa di S. Nicolò alla Marcigliana e prete Bernardo, rettore dell’altare di S. Caterina, tutti di Radicondoli. Ciò dietro lettere patenti del vescovo Ranuccio Allegretti, che permetteva di dare esecuzione all’istrumento redatto già il 12 dicembre 1339 da Traviano Chelini di Volterra. Questo «istrumento» contiene le facoltà concesse dal vescovo Ranuccio a don Fostello Nardi di Casole, «uomo discreto, industre e sapiente» per studiare la realizzazione dell’ospedale di S. Caterina in monastero, come richiesto da sette donne religiose, che vi prestavano servizio di assistenza e di alloggio e che rispondono ai nomi di Nera Conti, Nicola Iannuzzi, Petronilla, Lucia, Donna Core, Bartolomea, Amata. Conosciuta la loro volontà e avuto il loro consenso perché avvenisse la trasformazione in monastero, il rev. pievano, con l’autorità concessagli dal vescovo, ordinò di trasformare l’ospedale in monastero di clausura, nell’osservanza della Regola di S. Agostino e sotto l’invocazione di S. Caterina Vergine e Martire. Il vescovo seguente, Filippo Belforti, il 12 dicembre 1349, dietro petizione del monastero, eresse di nuovo l’ospedale in monastero con chiesa, altare, campanile, cimitero ed altre cose necessarie, confermando l’abbadessa giuridicamente eletta e concedendo tutte le facoltà necessarie al buon funzionamento della vita del monastero. Fu data anche licenza di scegliersi un cappellano, onesto e idoneo per il servizio religioso. Il monastero si inserì benissimo nella vita del castello e fu fiorente per opere, per numero di monache, beni di fortuna, lavoro, spiritualità, santità. Ebbe fama anche lontano, e dalla Spagna e da Avignone, oltre che da Firenze ed altri luoghi più o meno vicini, vennero «umili e nobili persone» a prendere il velo in questo monastero. Si può ricordare per inciso il nome di Cassandra Pecci, antenata di Papa Leone XIII, che vestì l’abito monacale all’età di sedici anni, fu abbadessa e morì all’età di anni ottantancinque.