Alla mole della chiesa di Sant’Agostino, addossata al campanile e all’abside, tra il 1424 e il 1425 venne ad aggiungersi la cappella dedicata a san Giovanni Battista e a san Giovanni Apostolo. Fu costruita per mano di Maestro Battista muratore e a spese di Giovanni Guglielmi di Fermo, che nel 1439 la donò agli Agostiniani; nel 1623 fu assegnata alla confraternita di Santa Monica, che ne divenne effettiva proprietaria dal 1825. 
Evidenti ancor oggi le vestigia tardogotiche. Sulla facciata a capanna, coronata da archetti pensili trilobati inquadranti statuette in maiolica policroma decorate a zaffera, si aprono due monofore che affiancano il portone d’ingresso. L’architettura dell’interno risulta fortemente irregolare, per il necessario adeguamento alla situazione urbanistica preesistente. Sulla pianta asimmetrica si imposta la crociera dove campeggiano due cicli agiografici relativi alle gesta dei due santi eponimi. Gli affreschi (prima metà del Quattrocento), scoperti sotto lo scialbo nel 1934, per motivi di conservazione vennero strappati nel 1974; risanate le strutture sono stati riposizionati nel 1994-1995. La critica recente (De Marchi) li ha attribuiti a Pietro di Domenico da Montepulciano e a Giacomo di Nicola da Recanati.

Maria Di Chiara