Nelle relazioni del 1650 sono contenuti alcuni dati riguardo a questo insediamento degli Agostiniani Scalzi, situato intra moenia nelle vicinanze della porta Romana. Gli Scalzi si stabilirono in città nel 1646 con licenza e autorità del vicario generale fra Giovanni Geronimo dello Spirito Santo con il consenso delle autorità cittadine, del vescovo Gabrieli e del commissario apostolico Litta, quando la chiesa e il convento non erano ancora ultimati. In tre anni fu realizzato il dormitorio con dieci celle, un oratorio per gli esercizi spirituali, il refettorio, la foresteria e altre officine. L’edificio primitivo, una vasta aula rettangolare, fu aperto al culto nel 1650. La chiesa risultava lunga 90 palmi (11 canne e 2 palmi) e larga 45 palmi (5 canne e mezzo). Ci vivevano all’epoca sei frati che traevano il loro sostentamento dalle elemosine dei fedeli, dal momento che il convento non possedeva beni di alcun genere, fatta eccezione per un piccolo giardino adiacente, lungo 117 palmi e largo 126. Sul finire del Seicento l’edificio religioso fu modificato, su disegno di Carlo Rainaldi (1611-1691) con la costruzione delle cappelle laterali, della zona absidale e degli altari. Ai lavori partecipò anche Giuseppe Giosafatti (1643-1731): un rogito del 6 giugno 1684 contiene infatti l’incarico da parte del priore del convento dell’Angelo Custode a «Magister Iosephus Iosafactus lapicida de dicta civitate» con cui vennero forniti al grande artista ascolano i materiali necessari per iniziare la costruzione della facciata. Per quest’ultima, disegnata dallo stesso Rainaldi nel 1679, si previdero due massicce colonne corinzie poggianti su basamenti ma il Giosafatti, iniziata l’opera, la lasciò incompiuta nel 1686. La facciata si presenta oggi con le due poderose colonne in conci di pietra, monche nella parte alta e senza capitelli, che inquadrano il portale quadrangolare con modanature. Nella zona superiore si apre un finestrone centinato su mensole con balaustra. Tutto il coronamento timpanato della facciata risulta incompiuto. 
L’interno, a una sola navata, è anch’esso opera del Giosafatti e comprende quattro cappelle oltre il presbiterio che contiene un sontuoso altare del Rainaldi, eseguito in legno dal fermano Giovanni Mestichelli nel 1679. Gli stucchi dei pilastri, dei cornicioni e delle finestre sono stati realizzati da Tommaso Armantini di Urbania, mentre le restanti opere pittoriche sono dell’Agostiniano fra Restituto Romano, fatta eccezione per due lunette a olio su tela, attribuite a Biagio Miniera (1697-1755).

Paolo Cruciani