Situato in una zona extra urbana, dove tuttora sussiste il toponimo il Piagiolino, questo cenobio, in base alle non abbondanti notizie documentarie al suo riguardo, fu fondato prima del 1249; prima di appartenere all’Ordine agostiniano fu un eremo di pertinenza brettinese. San Nicola da Tolentino visse qui tra il 1270 e il 1275; nel 1290 fu decisa la cessione del convento, che fu venduto il 21 maggio 1291 all’abbazia di Santa Croce di Fonte Avellana nella persona del suo priore Albertino per la somma di 850 libbre ravennati. I monaci di Piaggiolino si trasferirono probabilmente a Mondolfo. 
Attualmente si presenta come una piccola chiesa con campanile retrostante, completamente riedificata in età moderna. L’area originariamente occupata dal convento funge oggi da fattoria; alcuni elementi ascrivibili ad antiche fasi costruttive del cenobio, il chiostro e alcune strutture murarie, sono però ancora visibili.

Paolo Cruciani