L’insediamento agostiniano di Sassoferrato, comprendente la chiesa di Santissima Maria Annunziata e il convento di Santa Maria del Ponte del Piano, è documentato il 25 maggio 1389 e il 14 giugno 1472. La chiesa di Santa Maria, una fondazione ad aula di grandi dimensioni dotata di diciassette altari, fu eretta, secondo le relazioni del 1650, successivamente al convento. Il 30 ottobre 1449, dopo la commenda della vicina abbazia di Santa Croce, fu affidata agli Agostiniani la chiesa di San Facondino a Sassoferrato, già proprietà dei Cavalieri dell’Ordine gerosolimitano. L’affidamento fu poi confermato da papa Callisto III (1455-1458) che la unì alla Santissima Annunziata. Gli Agostiniani mantennero il possesso di questa chiesa fino al 1603, quando essa fu data in commenda all’episcopato di Nocera. Il San Facondino, fondato prima del 1358, secondo la descrizione fornita nelle relazioni del 1650 misurava «di lunghezza dentro 46 piedi, et è posta nella Piazza nelle mura della Terra nel Borgo inferiore di Sassoferrato: Chiesa, Torre cioé Campanile, una stanza al piano della Chiesa, due stanze sopra per habitazione del Sacerdote, Sagrestia nella Torre al piano della Chiesa, et una stanza nella detta Torre». Soppresso il convento nel 1810 e allontanati gli Agostiniani dalla città per decreto di Napoleone, l’insediamento (passato al demanio nel 1861) èattualmente affidato ai Silvestrini che vi sono documentati a partire dal 1822. 
La chiesa, di forme barocche, presenta una facciata in laterizio scandita da lesene a ordini sovrapposti (tuscaniche al primo livello, pseudo-ioniche al secondo livello) e mossa da nicchie vuote in spessore di muro. La terminazione è a coronamento orizzontale con al centro un timpano a mezzaluna aggettante. L’ordine inferiore è raccordato al superiore con due volute. Nelle relazioni del 1650 si afferma che aveva diciassette altari, era «di fabrica nova», mentre il convento è detto «di fabrica vecchia». Il convento, per la cui costruzione l’Ordine impose collette a tutti i confratelli dell’Umbria e delle Marche, si sviluppa attorno al chiostro, alla sinistra dell’edificio ecclesiastico. Allo stato attuale l’edificio non mostra particolari architettonici di rilievo, a causa dei rimaneggiamenti subiti in epoca molto recente; dal 9 al 15 agosto 1926 la chiesa fu infatti occupata dalle truppe italiane di passaggio a Sassoferrato che vi si acquartierarono, lasciandola in pessimo stato. Nel decennio 1930-1940 il rettore don Lorenzo Duca provvide al restauro delle cappelle, al rifacimento della pavimentazione e della copertura, alla riparazione dell’organo manomesso dai militari, della balaustra dell’altare maggiore e di affreschi moderni presenti nelle cappelle e nel catino absidale. 
L’abside potrebbe far parte del primitivo insediamento, poiché appare come uno iato nel linguaggio architettonico seicentesco del resto dell’attuale edificio. Il primo convento agostiniano, dunque, doveva consistere nella cappella e negli ambienti conventuali; la chiesa non possedeva sacrestia né campanile. Vicende costruttive hanno interessato l’edificio ecclesiastico dal Quattrocento fino alla metà del Seicento, ampio lasso di tempo in cui vennero costruite tutte le cappelle laterali su cornmittenze private da parte di nobili famiglie locali che ne mantennero a lungo lo juspatronato. 
Nel 1612, quando per iniziativa di monsignor Vittorio Merolli si iniziarono lavori di trasformazione e sistemazione definitiva dell’edificio, le cappelle minori erano dodici, con tre sole fornite di altare per l’officio delle messe (Sant’Andrea oggi San Mauro, San Nicola da Tolentino oggi Santissimo Crocifisso e Madonna del Soccorso); le altre nove cappelle erano allora definite «capilla da farsi». L’ampia sacrestia, come si legge sull’architrave in travertino della porta d’ingresso, fu costruita nel 1492 inglobando buona parte delle cucine del convento, mentre l’originaria erezione del campanile risale al 1597; il coro in legno di noce è stato eseguito nel 1633. 
Le forme attuali della chiesa sono relative agli ingenti lavori fatti eseguire dal Merolli, con l’innalzamento della navata centrale e dell’abside di 3,50 m, la copertura a capriate lignee, le ultime due cappelle laterali (quelle di San Nicola da Tolentino, oggi Santissimo Crocifisso e l’antistante Santa Maria della Vittoria, oggi Sant’Ugo) e la monumentale facciata in laterizio e travertino, eseguita nel 1618. L’odierna torre campanaria è una ricostruzione del 1834, progettata dall’architetto Luigi Parlapiani di Fabriano. 
Si segnalano: nella prima cappella a destra di chi entra, intitolata alla Madonna della Purificazione (detta anche dell’Addolorata), è posta una pala d’altare con la Presentazione di Gesù al Tempio di Ercole Ramazzani di Arcevia (1530 ca-1598); nella cappella della Madonna del Soccorso (1613) è collocato un quadro della Madonna del Soccorso nella consueta iconografia (primo XVI-XVII secolo). Due tele ai lati della cappella del Santissimo Crocifisso-San Nicola sono firmate e datate dal fossombronese Giovanni Francesco Guerrieri (1589-1655), e commissionate dal Merolli. I due quadri rappresentano altrettanti Miracoli di san Nicola da Tolentino: a destra l’Acqua scaturita dalla canna (1614) e a sinistra il Miracolo delle Rose (1613). Lo stesso artista eseguì altri affreschi nella medesima cappella, alterati da ridipinture successive e, nel 1615, una Madonna della Cintura restaurata nel 1966. Nella parete centrale della cappella della Madonna della Bella si trova l’affresco di analogo soggetto dipinto tra fine XIV e primissimi anni del XV secolo e attribuito al pittore locale Antonio Cimino.

Paolo Cruciani