Il convento fu fondato nel 1547 per concessione del cardinale Tiberio Crispo, sulle rovine (casalini e muri) della Rocca sigillana, già edificata come fortezza del territorio di confine di Perugia, città dominante. Il 29 ottobre 1547 il convento iniziò la sua vita, con la badessa suor Susanna Fazi, sorella del pievano di allora, don Livio, venerato per la sua santità, la quale venne dal monastero di san Girolamo dell’Ordine di Sant’Agostino in Sassoferrato (AN). Suor Susanna fu badessa di molta prudenza, discrezione e fama di santità. La vita conventuale, che trascorreva serena, fu interrotta bruscamente per nove anni, durante e dopo la dominazione napoleonica, e vale a dire dal 1812 al 1821. Le monache, cacciate dal Monastero, si rifugiarono - col permesso dei Superiori - presso la frazione di Marenella, in Parrocchia di Bastia, in un edificio ancora esistente e chiamato «la casa delle monache», poi in Pagni, frazione di Fabriano. Esse tornarono in Convento il 29 agosto 1821 e le autorità locali imposero loro l’obbligo di aprire una scuola esterna per le fanciulle. Il Monastero fu poi soppresso con decreto del 2 dicembre 1860, emanato dal commissario straordinario della provincia di Perugia, il conte Gioacchino Pepoli. Il 21 gennaio 1861 il Comune di Sigillo assumeva il possesso del Monastero e dei relativi beni. Le monache non furono obbligate ad uscire, ma s’impose loro di tenere le scuole femminili di I e II elementare e, in seguito, anche quelle di III e IV elementare. Questo continuò fino al 1888, quando il comune, defunta l’ultima monaca patentata, affidò la scuola alle maestre secolari. Le scuole pubbliche, infatti, trovarono sede nei locali del vecchio convento dei Frati Agostiniani, espropriato nel 1860. L’8 settembre 1901 il sigillano cavagliere Ubaldo Fantozzi, sciogliendo un voto fatto a Dio nel periodo della grave malattia della consorte, sig.ra Barbara Bartoletti Fantozzi, che guarì, riscattò il Monastero per conto delle monache, versando con atto pubblico lire 5.000 al Comune. L’8 settembre 1915 avvenne un fatto straordinario. La giovane monaca suor M. Rosaria Quirisino, già orfanella proveniente dal Santuario di Pompei e devotissima della Madonna del Rosario, dopo un’ora di preghiera, su richiesta di una voce misteriosa, dolcissima, udita presso il suo letto, essendo in fin di vita, fu guarita istantaneamente dalla tubercolosi, che le aveva consumato tutto il suo fisico. Il 18 febbraio 1915 fu aperto l’asilo nei locali del Monastero, «per togliere i bambini dalla strada e perché trovassero nelle monache altre mamme spirituali, che attendessero alla loro formazione morale e intellettuale» (lettera di fondazione). Con il passare degli anni, la scuola materna divenne comunale (sempre nei locali del Monastero) e ha continuato, con la presenza delle monache, fino al 1991. Nel 1997 la scuola è stata trasferita dal comune in altra sede. Ora questi locali sono diventati parte della foresteria del Monastero, per l’accoglienza di chi desidera fermarsi o ritirarsi per l’ascolto della Parola di Dio e condividere i momenti di preghiera e di cammino con le monache, in fraterna amicizia agostiniana.