Piuttosto esigue le notizie pervenuteci su questo convento fondato, secondo il testo delle relazioni del 1650, attorno al 1522 con il contributo economico della popolazione. Nello scritto del Rondini pubblicato dal Colucci (1794) si apprende qualche ulteriore dato: «Esistette ancora nella nostra terra il Convento de’ PP. Agostiniani, de’ quali non resta al presente, che la chiesa col titolo di S. Agostino [...]. Le infelicità sopraggiunte alla terra circa que’ tempi fecero, che si compisse detto Monastero assai scarsamente, motivo per cui soggiacque dopo pochi anni a riforma non solo ma a soppressione». Subì la soppressione nel 1652, anche se fu fatto un tentativo per il suo ripristino: nel Liber Reformationem M. Filiorum Optrani, riporta ancora il Rondini, appare infatti un’istanza presentata il 13 dicembre 1672 dal priore generale degli Agostiniani per ottenere dal pubblico il consenso a riaprire il monastero. L’appello non ottenne l’effetto sperato: «La risposta fu, che avendo l’E.mo Bichi Vescovo d’Osimo impiegati i Fondi, e Rendite di esso a favore del Monastero, e Monache di Santa Chiara si trovava preclusa ogni via a poter loro giovare».

Paolo Cruciani